Glukoza C6H12O6 predstavlja najčešći i najvažniji monosaharid - heksoza. To je strukturna jedinica većine prehrambenih di- i polisaharida.
Biološka uloga glukoze
U prirodi se formira glukoza u procesu fotosinteze koja se javlja pod djelovanjem sunčeve svjetlosti u listovima biljaka:
Glukoza je vrijedan nutrijent. To je bitna komponenta krvi i tkiva životinja i izravan izvor energije za stanične reakcije. Kada se oksidira u tkivima, oslobađa se energija potrebna za normalno funkcioniranje organizama:
Glukoza je neophodna komponenta metabolizma ugljikohidrata. To je potrebno za formiranje glikogena u jetri (rezervnih ugljikohidrata ljudi i životinja).
Razina glukoze u ljudskoj krvi je konstantna. Volumen pune krvi odrasle osobe sadrži 5-6 g glukoze. Taj je iznos dovoljan da pokrije trošak energije tijela u roku od 15 minuta od njegove vitalne aktivnosti.
Sa smanjenjem razine u krvi ili visokom koncentracijom i nemogućnošću korištenja, kao što je slučaj sa šećernom bolešću, javlja se pospanost, može doći do gubitka svijesti (hipoglikemična koma).
Struktura glukoze. izomera
Aldehidne i hidroksilne skupine su prisutne u molekuli glukoze.
Video test "Prepoznavanje glukoze pomoću kvalitativnih reakcija"
Monosaharidi također pokazuju različitu strukturu koja je rezultat intramolekularne reakcije između karbonilne skupine s jednim od alkoholnih hidroksida. Takvu reakciju unutar jedne molekule prati njezina ciklizacija.
Poznato je da su najstabilniji 5 i 6-člani ciklusi. Stoga, u pravilu, karbonilna skupina u interakciji s hidroksilom na 4. ili 5. atomu ugljika.
Kao rezultat interakcije karbonilne skupine s jednim od hidroksila, glukoza može postojati u dva oblika: otvorenom i cikličkom.
Formiranje cikličkog oblika glukoze u interakciji aldehidne skupine i alkoholnog hidroksila na C5 dovodi do pojave novog hidroksila u C1 zove se hemiacetal (krajnje desno). Ona se od drugih razlikuje po svojoj većoj reaktivnosti, a ciklički oblik u ovom slučaju naziva se i hemiacetal.
U kristalnom stanju glukoza je u cikličkom obliku., i nakon otapanja, djelomično prelazi u otvoreno i uspostavlja se stanje mobilne ravnoteže.
Na primjer, u vodenoj otopini glukoze postoje sljedeće strukture:
Pokretna ravnoteža između međusobno transformirajućih strukturnih izomera (tautomera) naziva se tautomerizam. Ovaj slučaj se odnosi na ciklo-lančani tautomerizam monosaharida.
Ciklični a- i β-oblici glukoze su prostorni izomeri koji se razlikuju u položaju hemiacetalnog hidroksila u odnosu na ravninu prstena.
U a-glukozi, ovaj hidroksil je u trans položaju prema hidroksimetilnoj skupini -CH2OH, u β-glukozi - u cis položaju.
Uzimajući u obzir prostornu strukturu šesteročlanog ciklusa
Formule ovih izomera su:
Video "Glukoza i njezini izomeri"
Slični procesi odvijaju se u otopini riboza:
U krutom stanju glukoza ima cikličku strukturu.
Normalna kristalna glukoza je a-oblik. U rješenju je β-oblik stabilniji (u ravnotežnom stanju u stanju ravnoteže čini više od 60% molekula).
Udio aldehidnog oblika u ravnoteži je neznatan. To objašnjava nedostatak interakcije s fuksulfatnom kiselinom (kvalitativna reakcija aldehida).
Fenomen postojanja tvari u nekoliko međusobno transformirajućih izomernih oblika imenovao je dinamički izomerizam AM Butlerova. Taj je fenomen kasnije nazvan tautomerizam.
Uz fenomen tautomerije, glukozu karakterizira strukturna izomerija s ketonima (glukoza i fruktoza - strukturni interklasni izomeri) i optička izomerija:
Fizikalna svojstva glukoze
Glukoza je bezbojna kristalna supstanca, dobro topljiva u vodi, slatka u okusu (na latinskom, "glukoza" je slatka).
Nalazi se u biljkama i živim organizmima, posebice mnogo toga što se nalazi u soku od grožđa (otuda i ime - grožđani šećer), u zrelom voću i bobicama. Med se uglavnom sastoji od mješavine glukoze i fruktoze.
Sadrži približno 0,1% ljudske krvi.
Video test "Određivanje glukoze u soku od grožđa"
Proizvodnja glukoze
Glavna metoda dobivanja monosaharida, koja ima praktičnu vrijednost, je hidroliza di- i polisaharoida.
1. Hidroliza polisaharida
Glukoza se najčešće dobiva hidrolizom škroba (industrijska metoda proizvodnje):
2. Hidroliza disaharida 3. Aldolova kondenzacija formaldehida (AM Butlerova reakcija)
Prvu sintezu ugljikohidrata iz formaldehida u alkalnom mediju izvršio je A.M. Butlerov 1861.
4. Fotosinteza
U prirodi se glukoza formira u biljkama kao rezultat fotosinteze:
Primjena glukoze
Glukoza se u medicini koristi kao sredstvo za jačanje simptoma srčane slabosti, šoka, za pripremu terapijskih lijekova, za očuvanje krvi, za intravensku infuziju, za širok raspon bolesti (osobito kada se tijelo iscrpljuje).
Glukoza se široko koristi u slastičarstvu (izrada marmelade, karamele, medenjaka itd.)
Glukoza se široko koristi u tekstilnoj industriji za bojenje i tiskanje uzoraka.
Glukoza se koristi kao polazni proizvod u proizvodnji askorbinske i glukonske kiseline, za sintezu brojnih derivata šećera, itd.
Koristi se u izradi ogledala i božićnih ukrasa (srebro).
U mikrobiološkoj industriji kao hranjivi medij za proizvodnju stočnog kvasca.
Procesi fermentacije glukoze su od velike važnosti. Tako se, na primjer, kod kiselog kupusa, krastavaca, mlijeka javlja mliječna fermentacija glukoze, kao i tijekom siliranja hrane. Ako se masa koju treba silirati nije dovoljno zbijena, tada se pod utjecajem prodiranog zraka javlja fermentacija maslačne kiseline i hrana postaje neprikladna za uporabu.
U praksi se alkoholna fermentacija glukoze također koristi, na primjer, u proizvodnji piva.
fruktoza
Fruktoza (voćni šećer) C6H12oh6 izomer glukoze. Fruktoza u slobodnom obliku nalazi se u voću, med. Dio saharoze i polisaharida inzulina. To je slađe od glukoze i saharoze. Vrijedan prehrambeni proizvod.
Za razliku od glukoze, može prodrijeti iz krvi u stanice tkiva bez sudjelovanja inzulina. Zbog toga se fruktoza preporučuje kao najsigurniji izvor ugljikohidrata za dijabetičare.
Kao i glukoza, ona može postojati u linearnim i cikličkim oblicima. U linearnom obliku, fruktoza je ketonski alkohol s pet hidroksilnih skupina.
Struktura njegovih molekula može se izraziti formulom:
Imajući hidroksilne skupine, fruktoza, kao i glukoza, može tvoriti šećere i estere. Međutim, zbog nedostatka aldehidne skupine, manje je osjetljiv na oksidaciju od glukoze. Fruktoza, kao i glukoza, nije hidrolizirana.
Fruktoza ulazi u sve reakcije poliatomskih alkohola, ali za razliku od glukoze ne reagira s otopinom amonijačnog srebrnog oksida.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.htmlStruktura glukoze kao polihidričnog aldehidnog alkohola
Struktura glukoze
Ime "ugljikohidrati" je sačuvano još od vremena kada struktura ovih spojeva još nije bila poznata, ali je utvrđen njihov sastav, na što je formula Cn (H)2O)m. Stoga se ugljikohidrati pripisuju ugljikovim hidratima, tj. na spojeve ugljika i vode - "ugljikohidrati". Danas se većina ugljikohidrata izražava formulom CnH2nOn.
1. Ugljikohidrati se koriste od davnina - prvi ugljikohidrati (točnije, mješavina ugljikohidrata), s kojima su se ljudi susretali, bio je med.
2. Domovina šećerne trske je sjeverozapadna Indija-Bengal. Europljani su se upoznali s šećernim trsom zahvaljujući pohodima Aleksandra Velikog u 327. pr. Kr.
3. Šećer od šećerne repe u svom čistom obliku otkrio je tek 1747. godine njemački kemičar A. Marggraf.
4. Stari su Grci znali škrob.
5. Celuloza se kao sastavni dio drva koristi od davnina.
6. Izraz "slatko" i završetak - nazvan slatkastim tvarima predložio je francuski kemičar J. Gyula 1838. Povijesno gledano, slatkoća je bila glavna značajka kojom se određena tvar pripisala ugljikohidratima.
7. Godine 1811. ruski kemičar Kirchhoff prvi je put dobivao glukozu hidrolizom škroba, a prvi put je švedski kemičar J. Bertsemus prvi put predložio ispravnu empirijsku formulu glukoze 1837. godine.6H12oh6
8. Sinteza ugljikohidrata iz formaldehida u prisutnosti Ca (OH)2 je proizveo A.M. Butlerov 1861
Glukoza je bifunkcionalni spoj sadrži funkcionalne skupine - jedan aldehid i 5-hidroksil. Prema tome, glukoza je polihidrični aldehidni alkohol.
Strukturna formula glukoze je:
Skraćena formula je:
Molekula glukoze može postojati u tri izomerne forme, od kojih su dvije cikličke, jedna je linearna.
Sva tri izomerna oblika međusobno su u dinamičkoj ravnoteži:
ciklički [(alfa-oblik) (37%)] linearno (0.0026%) ciklički [(beta-oblik) (63%)]
Ciklični alfa i beta glukozni oblici su prostorni izomeri koji se razlikuju u položaju hemiacetalnog hidroksila u odnosu na ravninu prstena. U alfa-glukozi je ovaj hidroksil u trans položaju u odnosu na hidroksimetilnu skupinu -CH2OH, u beta-glukozi - u cis-položaju.
Kemijska svojstva glukoze:
Svojstva zbog prisutnosti aldehidne skupine:
2. Oporavak oporavka:
s vodikom H2:
Samo linearni oblik glukoze može sudjelovati u ovoj reakciji.
Svojstva zbog prisutnosti nekoliko hidroksilnih skupina (OH):
1. Reakcije s karboksilnim kiselinama u obliku estera (pet hidroksilnih skupina glukoze reagira s kiselinama):
2. Kako polihidrični alkohol reagira s bakrenim (II) hidroksidom za dobivanje alkohola - bakra (II):
Specifična svojstva
Od velikog značaja su procesi fermentacije glukoze koji nastaju pod djelovanjem organskih katalizatora-enzima (proizvode ih mikroorganizmi).
a) alkoholno vrenje (pod djelovanjem kvasca):
b) mliječna fermentacija (pod djelovanjem bakterija mliječne kiseline):
c) octena fermentacija:
g) fermentacija citrata:
e) fermentacija aceton-butanolom:
Proizvodnja glukoze
1. Sinteza glukoze iz formaldehida u prisutnosti kalcijevog hidroksida (Butlerovu reakciju):
2. Hidroliza škroba (Kirgof reakcija):
Biološka vrijednost glukoze, njezina primjena
Glukoza je neophodna komponenta hrane, jedan od glavnih sudionika u metabolizmu tijela, vrlo hranjiv i lako upija. Kada se oksidira, oslobađa se više od trećine energije koja se koristi u tijelu - masnoća, ali uloga masti i glukoze u energiji različitih organa je različita. Srce koristi masne kiseline kao gorivo. Skeletnim mišićima je potrebna glukoza da bi se „lansirala“, ali živčane stanice, uključujući i moždane stanice, rade samo na glukozi. Njihova potreba je 20-30% proizvedene energije. Živčane stanice trebaju energiju svake sekunde, a tijelo dobiva glukozu kada jede hranu. Glukoza se lako apsorbira u tijelu, pa se koristi u medicini kao sredstvo za učvršćivanje. Specifični oligosaharidi određuju krvnu grupu. U konditorskoj industriji za proizvodnju marmelade, karamele, licitara i sl. Procesi fermentacije glukoze su od velike važnosti. Tako se, na primjer, kod kiselog kupusa, krastavaca, mlijeka javlja mliječna fermentacija glukoze, kao i tijekom siliranja hrane. U praksi se alkoholna fermentacija glukoze također koristi, na primjer, u proizvodnji piva.
Ugljikohidrati su zapravo najčešće organske tvari na Zemlji, bez kojih je nemoguće postojanje živih organizama. U živom organizmu, u procesu metabolizma, glukoza se oksidira oslobađanjem velikih količina energije:
Testovi organske kemije
za inženjerske klase kemikalija
Vidi također broj 35, 38, 40/2002
Ugljikohidrati (šećer) • 10 klasa
POSAO. Među predloženim izjavama, odaberite true.
OPCIJA 1
1. Glukoza - najvažniji predstavnik monosaharida.
2. Glukoza kemijskom strukturom je ketonski alkohol.
3. Kao rezultat procesa alkoholne fermentacije nastaju glukoza, etilni alkohol i kisik.
4. Citronska kiselina može se dobiti citratnom fermentacijom glukoze.
5. Homolog glukoze je fruktoza.
DNA nukleotidi su sastavljeni od ostataka linearnih riboznih monosaharidnih molekula.
7. U molekuli deoksiriboze, jedan atom kisika je više nego u molekuli riboze.
8. Maseni udio saharoze u šećernoj trsi nešto je viši nego u šećernoj repi.
9. Hidroliza saharoze proizvodi glukozu i fruktozu.
10. Saharoza je sposobna smanjiti metalno srebro iz amonijevog srebra (I) oksida.
11. Škrob i celuloza su najvažniji predstavnici monosaharida.
12. Makromolekula škroba sastoji se od mnogih ostataka cikličkih a-glukoznih molekula.
13. Škrob je kombinacija dvaju polimera različite prostorne strukture makromolekula: amiloze i amilopektina.
14. Škrob je u stanju nabubriti u hladnoj vodi.
15. Škrob u industriji uglavnom se dobiva iz krumpira i kukuruza.
16. Škrob se u hrani može otkriti uz pomoć tinkture alkohola.
S potpunom hidrolizom škroba nastaje celobioza.
18. S kemijske točke gledišta, dinitroceluloza i trinitroceluloza su netočni nazivi.
19. Iz celuloze se dobivaju umjetna vlakna: viskoza, bakreno-amonijačna vlakna i acetatna svila.
20. Škrob se koristi za proizvodnju dekstrina, koji su eksplozivi.
OPCIJA 2
1. Drugo ime glukoze je voćni šećer.
2. Glukoza se može razlikovati od fruktoze koristeći reakciju "srebrnog ogledala".
3. Pri potpunoj oksidaciji nastaje škrob.
4. Reakcija mliječno kiselinske fermentacije glukoze temelj je proizvodnje fermentiranih mliječnih prehrambenih proizvoda, kao i fermentacije kupusa i drugog povrća.
5. Kemijska struktura fruktoze je ketonski alkohol.
DNA nukleotidi sadrže ostatke cikličkih dezoksiriboznih molekula monosaharida.
7. Riboza i deoksiriboza su predstavnici pentoza.
Drugo ime saharoze je grožđani šećer.
9. Za dobivanje rafiniranog šećera, vodena otopina saharoze propuštena je kroz filter koji sadrži aktivni ugljen, a zatim je podvrgnut isparavanju.
10. U alkoholnoj fermentaciji saharoze dobivajte etil alkohol.
11. Molekule škroba i celuloze s istom molekularnom težinom su izomeri međusobno.
12. Molarna masa škroba može doseći nekoliko milijuna g / mol.
13. Makromolekule škroba imaju samo razgranatu prostornu strukturu.
14. Celuloza je topiva u vodi.
15. Pamuk je 90% škroba.
16. Djelomična hidroliza škroba proizvodi dekstrine.
17. Kvalitativna reakcija na skrob - narančasto bojenje uzorka pod djelovanjem tinkture alkohola na nju.
18. Drvo je 50% celuloze.
19. Za izradu acetatne svile koriste se celulozni nitrati.
20. Iz celuloznih acetata proizvode se fotografska i filmska, organska stakla, tkanine.
OPCIJA 3
1. Fruktoza je najvažniji disaharid.
2. Glukoza na kemijskoj strukturi je aldehidni alkohol.
3. Glukoza se formira u prirodi kao rezultat procesa fotosinteze.
4. Za glukozu kemijska reakcija fermentacije butirata nije tipična.
5. Fruktoza ne može povratiti metalno srebro iz vodene otopine diaminm srebro (I) hidroksida.
6. Sastav RNK nukleotida uključuje ostatke cikličkih molekula dezoksiriboze.
7. Molekule riboze i deoksiriboze mogu imati i linearne i cikličke oblike.
8. Saharoza se dobiva iz šećerne repe i šećerne trske.
9. Drugo ime saharoze je voćni šećer.
10. Pri potpunoj hidrolizi saharoze nastaje etilni alkohol.
11. Škrob i celuloza su najvažniji predstavnici polisaharida.
12. Makromolekula celuloze formirana je od mnogih ostataka cikličkih a-glukoznih molekula.
13. Celuloza je kombinacija dvaju polimera koji imaju različitu prostornu strukturu makromolekula: inulin i manan.
14. Škrob se može nabubriti u vrućoj vodi.
15. Škrob se u tekstilnoj industriji koristi za stvaranje trajnog dekstrina na tkaninama koje dodaju sjaj i osiguravaju zaštitu od kontaminacije.
16. Pulpa se dobiva iz drva.
Celuloza se može detektirati u prehrambenim proizvodima primjenom alkoholne tinkture joda.
18. S potpunom hidrolizom celuloze nastaje glukoza.
19. S kemijske točke gledišta, celulozni dinitrat i celulozni trinitrat su netočni nazivi.
20. Sintetička vlakna se dobivaju iz celuloze: kaprone, lavsana, najlona, klora i nitrona.
OPCIJA 4
1. Drugi naziv glukoze je šećer od grožđa.
2. Glukoza se može razlikovati od saharoze korištenjem reakcije srebrenog ogledala.
3. Sunčeva svjetlost i prisutnost zelenog pigmenta klorofila nisu nužni uvjeti za reakciju fotosinteze.
4. Glukoza može oksidirati, ali se ne može oporaviti.
5. Izomer glukoze je fruktoza.
6. U molekuli deoksiriboze, jedan atom kisika je manji nego u molekuli riboze.
7. Riboza i dezoksiriboza su predstavnici heksoze.
8. Maseni udio saharoze je najveći u grožđu.
9. Saharoza ne može sagorijevati.
10. Proces hidrolize saharoze naziva se inverzija.
11. Škrob i celuloza su homologni jedan drugom.
12. Kvalitativna reakcija na škrob - reakcija "srebrnog ogledala".
13. U ljudskoj jetra sadrži vrstu škroba - glikogen.
14. Molarna masa celuloze ne može doseći nekoliko milijuna g / mol.
15. Makromolekule celuloze imaju linearni oblik.
16. Celuloza nije sposobna otopiti se u ugljikovom disulfidu i vodenoj otopini kalcijevog hidrosulfita.
17. Pamuk je 90% celuloze.
18. Djelomična hidroliza celuloze proizvodi dekstrine.
19. Uz potpunu oksidaciju celuloze nastaju ugljični dioksid i voda.
20. Celulozni nitrati koriste se za proizvodnju bezdimnog praha, kolodija i celuloida.
Odgovori (istinite izjave):
Opcija 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opcija 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opcija 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opcija 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
glukoza
struktura
Tvar glukoza u kemiji je monosaharid, tj. Najjednostavniji ugljikohidrat koji se sastoji od jedne molekule ili jedne strukturne jedinice. Strukturna jedinica glukoze dio je složenijih ugljikohidrata - disaharida i polisaharida.
Tvar uključuje funkcionalne skupine:
- jedan karbonil (-C = O);
- pet hidroksil (-OH).
Molekula može postojati kao dva ciklusa (α i β), koji se razlikuju u prostornom rasporedu jedne hidroksilne skupine, te u linearnom obliku (D-glukoza).
Sl. 1. Ciklička i linearna molekula glukoze.
Strukturna formula glukoze je -O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH ili CH2OH (CHOH)4-COH.
recepcija
Velika količina šećera od grožđa nalazi se u vegetaciji, posebno u voću i lišću. Stoga se tvar može konzumirati izravno iz voća i bobičastog voća. Glukoza je krajnji proizvod fotosinteze:
U industriji, spoj se izolira hidrolizom polisaharida. Početni proizvodi su krumpir ili kukuruzni škrob, kao i celuloza. Doda se vruća otopina sumporne ili klorovodične kiseline u sirovinu razrijeđenu vodom. Dobivena smjesa se zagrijava do potpune razgradnje polisaharida:
Kiselina se neutralizira kredom ili porculanom, nakon čega se otopina filtrira i upari. Nastali kristali su glukoza.
Sl. 2. Shema za dobivanje glukoze.
U laboratorijima, dekstroza je izolirana iz formaldehida u prisutnosti katalizatora - Ca (OH)2:
U probavnom traktu polisaharidi dobiveni hranom brzo se razlažu na fruktozu i glukozu, koji su uključeni u stanični metabolizam.
Fizička svojstva
Heksoza je kristalna, bezbojna tvar bez mirisa sa slatkim okusom. Međutim, saharoza (uobičajeni šećer) je dvostruko slatka od glukoze.
Tvar je dobro topljiva ne samo u vodi, nego iu drugim otapalima - otopini amonijaka hidroksida bakra (Schweitzerov reagens), sumpornoj kiselini, cinkovom kloridu.
Kemijska svojstva
Glukoza kombinira svojstva aldehida (sadrži -CHO skupinu) i alkohola (uključuje hidroksil), kao aldehidni alkohol. Stoga on može oblikovati alkohol i polimerizirati na isti način kao i aldehidi. Glavna kemijska svojstva glukoze opisana su u tablici.
http://obrazovaka.ru/himiya/glyukoza-formula-veschestva.htmlglukoza
Struktura i izomerizam
Glukoza je aldegi-dospirit, budući da su ugljikovi atomi povezani sigma vezom, moguće je uzgojiti dijelove molekule u odnosu na sigma veze. U ovom slučaju, aldehidna funkcionalna skupina stupa u interakciju s alkoholnim hidroksilom petog atoma ugljika, te se formira ciklički oblik glukoze:
U otopini, aciklički (aldehidni) oblik glukoze je u ravnoteži s cikličkim (hemiacetalnim) oblikom. U prijelazu acikličkog oblika u ciklički-. U prvoj hemiacetalnoj formi na prvom ugljikovom atomu formira se hemiacetal - glikozidna hidroksi skupina. Po svojim svojstvima ova se skupina razlikuje od alkohola. U cikličkoj glukozi, koja ima strukturu stolice ili čamca, hemiacetalni hidroksil je čvrsto smješten u prostoru u odnosu na ravninu.
Ako su hemiacetalni hidroksil i "OH" skupina šestog atoma ugljika na različitim stranama ravnine, tada se taj izomer naziva α-glukoza, ako je na istoj strani, onda -> glukoza
Izomer glukoze je fruktoza. Fruktoza je ketonski alkohol. U rješenju je također u ravnoteži s cikličkim (hemiacetalnim) oblikom.
Glavni tipovi kemijskih svojstava
Budući da je glukoza aldehidni alkohol, ona se odlikuje svojstvima aldehida i svojstvima polihidričnih alkohola.
Aldehidna svojstva glukoze:
Reakcija srebrnog zrcala:
Hidrogenacija glukoze, koja rezultira stvaranjem heksatomskog alkohola - sorbitola:
Kvalitativna reakcija koja dokazuje da je glukoza polihidrični alkohol - to je otapanje svježe istaloženog Cu (OH) 2 i stvaranje svijetloplave otopine:
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=chtchtid=436glukoza
Najvažniji monosaharid je glukoza C6H12oh6, koja se inače zove grožđani šećer. To je bijela kristalna tvar, slatka u okusu, dobro topljiva u vodi. Glukoza se nalazi u biljkama i živim organizmima, posebice u soku od grožđa (otuda i ime - grožđani šećer), u medu, kao iu zrelim plodovima.
Struktura glukoze proizlazi iz proučavanja njezinih kemijskih svojstava. Dakle, glukoza pokazuje svojstva svojstvena alkoholima: on formira s metalnim alkoholatima (saharaty), ester octene kiseline, koji sadrži pet kiselinskih ostataka (prema broju hidroksilnih skupina). Prema tome, glukoza je polihidrični alkohol. S otopinom amonijaka srebrnog oksida daje reakciju "srebrnog ogledala", što ukazuje na prisutnost aldehidne skupine na kraju lanca ugljika. Prema tome, glukoza je aldehidni alkohol, njegova molekula može imati strukturu
Međutim, nisu sva svojstva u skladu sa svojom strukturom kao aldehidni alkohol. Dakle, glukoza ne daje neke aldehidne reakcije. Jedan hidroksil od pet karakterizira najveća reaktivnost, a supstitucija vodika metalom u njoj dovodi do nestanka aldehidnih svojstava tvari. Sve to je dovelo do zaključka da uz formu aldehida postoje ciklički oblici molekula glukoze (α-ciklički i β-ciklički), koji se razlikuju u položaju hidroksilnih skupina u odnosu na ravninu prstena. Ciklička struktura molekule, glukoza ima kristalno stanje, ali u vodenim otopinama postoji u različitim oblicima, međusobno se transformirajući jedan u drugi:
Kao što vidimo, u cikličkim oblicima aldehidna skupina je odsutna. Hidroksilna skupina na prvom ugljikovom atomu je najviše reaktivna. Ciklički oblik ugljikohidrata objašnjava njihova brojna kemijska svojstva.
U industrijskom mjerilu, glukoza se proizvodi hidrolizom škroba (u prisutnosti kiselina). Također je usvojena njegova proizvodnja iz drva (celuloze).
Glukoza je vrijedan nutrijent. Kada se oksidira u tkivima, oslobađa se energija potrebna za normalno funkcioniranje organizama. Oksidacijska reakcija može se izraziti ukupnom jednadžbom:
Glukoza se koristi u medicini za pripremu medicinskih pripravaka, konzerviranje krvi, intravensku infuziju, itd. Široko se primjenjuje u konditorskoj industriji, u proizvodnji zrcala i igračaka (srebro). Koristi se u bojanju i obradi tkanina i kože.
http://www.himhelp.ru/section25/section26rtgt/section134/102.htmlglukoza
Karakteristike i fizikalna svojstva glukoze
Glukozne molekule mogu postojati u linearnom (aldehidnom alkoholu s pet hidroksilnih skupina) i cikličkom obliku (a- i β-glukoza), a drugi oblik dobiva se iz prve interakcijom hidroksilne skupine na 5. ugljikovom atomu s karbonilnom skupinom (slika 1).
Sl. 1. Oblici postojanja glukoze: a) β-glukoza; b) a-glukoza; c) linearni oblik
Proizvodnja glukoze
U industriji, glukoza se dobiva hidrolizom polisaharida - škroba i celuloze:
Kemijska svojstva glukoze
Sljedeća kemijska svojstva su karakteristična za glukozu:
1) Reakcije koje se odvijaju uz sudjelovanje karbonilne skupine:
- glukoza se oksidira otopinom amonijaka srebrnog oksida (1) i bakrenog (II) hidroksida (2) u glukonsku kiselinu kada se zagrijava
- glukoza se može dobiti u heksahidol-sorbitolu
- glukoza ne ulazi u neke reakcije karakteristične za aldehide, na primjer, u reakciji s natrijevim hidrosulfitom.
2) Reakcije koje se odvijaju uz sudjelovanje hidroksilnih skupina:
- glukoza daje plavo bojanje s bakrenim (II) hidroksidom (kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole);
- formiranje etera. Pod djelovanjem metilnog alkohola na jednom od vodikovih atoma zamjenjuje se skupina CH3. Ova reakcija uključuje glikozidni hidroksil, koji je u prvom ugljikovom atomu u cikličkom obliku glukoze.
- stvaranje estera. Pod djelovanjem octenog anhidrida, svih pet -OH skupina u molekuli glukoze zamjenjuju se skupinom –O-CO-CH3.
Primjena glukoze
Glukoza se široko koristi u tekstilnoj industriji za bojenje i tiskanje uzoraka; izrada zrcala i ukrasa za božićna drvca; u prehrambenoj industriji; u mikrobiološkoj industriji kao hranjivi medij za proizvodnju krmnog kvasca; u medicini za širok raspon bolesti, osobito kada je tijelo iscrpljeno.
Primjeri rješavanja problema
Kvalitativna reakcija na aldehidnu skupinu je reakcija "srebrnog ogledala" (glukoza je aldehidni alkohol), zbog čega se oslobađa srebro u svom čistom obliku i nastaje karboksilna kiselina:
Oksidacija glukoze u teškim uvjetima, na primjer, s koncentriranom dušičnom kiselinom, dovodi do stvaranja glukarinske kiseline:
Izračunajte količinu glukozne tvari:
M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;
Prema jednadžbi reakcije n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, to znači
Nađite količinu oslobođenog ugljičnog dioksida:
http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/glukoza
Glukoza, ili grožđani šećer, ili dekstroza (D-glukoza), C6H12O6 - organski spoj, monosaharid (heksahidrični hidroksialdehid, heksoza), jedan od najčešćih izvora energije u živim organizmima na planetu [1]. Nalazi se u soku mnogih voća i bobičastog voća, uključujući i grožđe, iz kojeg dolazi i ime ove vrste šećera. Jedinica glukoze je dio polisaharida (celuloza, škrob, glikogen) i niz disaharida (maltoza, laktoza i saharoza), koji se, na primjer, u probavnom traktu brzo dijele na glukozu i fruktozu.
Sadržaj
Fizička svojstva
Bezbojna, kristalna supstanca bez mirisa. Slatkog je okusa, topiv u vodi, u Schweitzerovom reagensu (otopina amonijaka bakrenog hidroksida [Cu (NH)3)4] (OH)2u koncentriranoj otopini cinkovog klorida i koncentrirane otopine sumporne kiseline.
2 puta manje slatkog od saharoze.
Povezani videozapisi
Molekularna struktura
Glukoza može postojati kao ciklusi (a- i β-glukoza) i kao linearni oblik (D-glukoza).
Glukoza je krajnji proizvod hidrolize većine disaharida i polisaharida.
recepcija
U industriji, glukoza se proizvodi hidrolizom škroba i celuloze.
U prirodi glukozu proizvode biljke tijekom fotosinteze.
Kemijska svojstva
Glukoza se može reducirati u heksatomski alkohol (sorbitol). Glukoza se lako oksidira. Dobiva se srebro od otopine amonijaka srebrnog oksida i bakra (II) do bakra (I).
Prikazuje restorativna svojstva. Konkretno, u reakciji otopina bakar (II) sulfata s glukozom i natrijevim hidroksidom. Kada se zagrije, ova smjesa reagira s promjenom boje (bakreni sulfat plavo-plavi) i nastajanjem crvenog precipitata bakar (I) oksida.
Formira oksime s hidroksilaminom, praznine s derivatima hidrazina.
Lako se alkilira i acilira.
Kada se oksidira, on formira glukonsku kiselinu, a ako na njezine glikozide djeluju jaki oksidanti, a hidrolizom dobivenog produkta, može se dobiti glukuronska kiselina, a nakon daljnje oksidacije nastaje glukarična kiselina.
Biološka uloga
Glukoza - glavni proizvod fotosinteze, formira se u ciklusu Calvina.
U ljudi i životinja, glukoza je glavni i univerzalni izvor energije za osiguravanje metaboličkih procesa. Glukoza je supstrat za glikolizu, tijekom kojeg se može oksidirati ili u piruvat u aerobnim uvjetima ili laktat u slučaju anaerobnih uvjeta. Tako dobiveni piruvat u glikolizi je dalje dekarboksiliran, pretvarajući se u acetil CoA (acetil koenzim A). Također, tijekom oksidativne dekarboksilacije piruvata, koenzim NAD + je smanjen. Acetil CoA se dalje koristi u Krebsovom ciklusu, a reducirani koenzim se koristi u respiratornom lancu.
Glukoza se taloži u životinja u obliku glikogena, u biljkama - u obliku škroba, polimer glukoze - celuloze je glavna komponenta stanične membrane svih viših biljaka. Kod životinja glukoza pomaže u preživljavanju smrzavanja. Tako, kod nekih vrsta žaba, razina glukoze u krvi raste prije zime, zbog čega su njihova tijela u stanju podnijeti smrzavanje u ledu.
primjena
Glukoza se koristi za intoksikaciju (na primjer, kod trovanja hranom ili infekcije), koja se primjenjuje intravenozno u struji i kapanjem, jer je univerzalno antitoksično sredstvo. Također, lijekovi na bazi glukoze i sama glukoza se koriste od strane endokrinologa u određivanju prisutnosti i tipa dijabetesa u ljudi (kao test za stres za unos povećane količine glukoze u tijelo).
http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0Testovi organske kemije
za inženjerske klase kemikalija
Vidi također broj 35, 38, 40/2002
Ugljikohidrati (šećer) • 10 klasa
POSAO. Među predloženim izjavama, odaberite true.
OPCIJA 1
1. Glukoza - najvažniji predstavnik monosaharida.
2. Glukoza kemijskom strukturom je ketonski alkohol.
3. Kao rezultat procesa alkoholne fermentacije nastaju glukoza, etilni alkohol i kisik.
4. Citronska kiselina može se dobiti citratnom fermentacijom glukoze.
5. Homolog glukoze je fruktoza.
DNA nukleotidi su sastavljeni od ostataka linearnih riboznih monosaharidnih molekula.
7. U molekuli deoksiriboze, jedan atom kisika je više nego u molekuli riboze.
8. Maseni udio saharoze u šećernoj trsi nešto je viši nego u šećernoj repi.
9. Hidroliza saharoze proizvodi glukozu i fruktozu.
10. Saharoza je sposobna smanjiti metalno srebro iz amonijevog srebra (I) oksida.
11. Škrob i celuloza su najvažniji predstavnici monosaharida.
12. Makromolekula škroba sastoji se od mnogih ostataka cikličkih a-glukoznih molekula.
13. Škrob je kombinacija dvaju polimera različite prostorne strukture makromolekula: amiloze i amilopektina.
14. Škrob je u stanju nabubriti u hladnoj vodi.
15. Škrob u industriji uglavnom se dobiva iz krumpira i kukuruza.
16. Škrob se u hrani može otkriti uz pomoć tinkture alkohola.
S potpunom hidrolizom škroba nastaje celobioza.
18. S kemijske točke gledišta, dinitroceluloza i trinitroceluloza su netočni nazivi.
19. Iz celuloze se dobivaju umjetna vlakna: viskoza, bakreno-amonijačna vlakna i acetatna svila.
20. Škrob se koristi za proizvodnju dekstrina, koji su eksplozivi.
OPCIJA 2
1. Drugo ime glukoze je voćni šećer.
2. Glukoza se može razlikovati od fruktoze koristeći reakciju "srebrnog ogledala".
3. Pri potpunoj oksidaciji nastaje škrob.
4. Reakcija mliječno kiselinske fermentacije glukoze temelj je proizvodnje fermentiranih mliječnih prehrambenih proizvoda, kao i fermentacije kupusa i drugog povrća.
5. Kemijska struktura fruktoze je ketonski alkohol.
DNA nukleotidi sadrže ostatke cikličkih dezoksiriboznih molekula monosaharida.
7. Riboza i deoksiriboza su predstavnici pentoza.
Drugo ime saharoze je grožđani šećer.
9. Za dobivanje rafiniranog šećera, vodena otopina saharoze propuštena je kroz filter koji sadrži aktivni ugljen, a zatim je podvrgnut isparavanju.
10. U alkoholnoj fermentaciji saharoze dobivajte etil alkohol.
11. Molekule škroba i celuloze s istom molekularnom težinom su izomeri međusobno.
12. Molarna masa škroba može doseći nekoliko milijuna g / mol.
13. Makromolekule škroba imaju samo razgranatu prostornu strukturu.
14. Celuloza je topiva u vodi.
15. Pamuk je 90% škroba.
16. Djelomična hidroliza škroba proizvodi dekstrine.
17. Kvalitativna reakcija na skrob - narančasto bojenje uzorka pod djelovanjem tinkture alkohola na nju.
18. Drvo je 50% celuloze.
19. Za izradu acetatne svile koriste se celulozni nitrati.
20. Iz celuloznih acetata proizvode se fotografska i filmska, organska stakla, tkanine.
OPCIJA 3
1. Fruktoza je najvažniji disaharid.
2. Glukoza na kemijskoj strukturi je aldehidni alkohol.
3. Glukoza se formira u prirodi kao rezultat procesa fotosinteze.
4. Za glukozu kemijska reakcija fermentacije butirata nije tipična.
5. Fruktoza ne može povratiti metalno srebro iz vodene otopine diaminm srebro (I) hidroksida.
6. Sastav RNK nukleotida uključuje ostatke cikličkih molekula dezoksiriboze.
7. Molekule riboze i deoksiriboze mogu imati i linearne i cikličke oblike.
8. Saharoza se dobiva iz šećerne repe i šećerne trske.
9. Drugo ime saharoze je voćni šećer.
10. Pri potpunoj hidrolizi saharoze nastaje etilni alkohol.
11. Škrob i celuloza su najvažniji predstavnici polisaharida.
12. Makromolekula celuloze formirana je od mnogih ostataka cikličkih a-glukoznih molekula.
13. Celuloza je kombinacija dvaju polimera koji imaju različitu prostornu strukturu makromolekula: inulin i manan.
14. Škrob se može nabubriti u vrućoj vodi.
15. Škrob se u tekstilnoj industriji koristi za stvaranje trajnog dekstrina na tkaninama koje dodaju sjaj i osiguravaju zaštitu od kontaminacije.
16. Pulpa se dobiva iz drva.
Celuloza se može detektirati u prehrambenim proizvodima primjenom alkoholne tinkture joda.
18. S potpunom hidrolizom celuloze nastaje glukoza.
19. S kemijske točke gledišta, celulozni dinitrat i celulozni trinitrat su netočni nazivi.
20. Sintetička vlakna se dobivaju iz celuloze: kaprone, lavsana, najlona, klora i nitrona.
OPCIJA 4
1. Drugi naziv glukoze je šećer od grožđa.
2. Glukoza se može razlikovati od saharoze korištenjem reakcije srebrenog ogledala.
3. Sunčeva svjetlost i prisutnost zelenog pigmenta klorofila nisu nužni uvjeti za reakciju fotosinteze.
4. Glukoza može oksidirati, ali se ne može oporaviti.
5. Izomer glukoze je fruktoza.
6. U molekuli deoksiriboze, jedan atom kisika je manji nego u molekuli riboze.
7. Riboza i dezoksiriboza su predstavnici heksoze.
8. Maseni udio saharoze je najveći u grožđu.
9. Saharoza ne može sagorijevati.
10. Proces hidrolize saharoze naziva se inverzija.
11. Škrob i celuloza su homologni jedan drugom.
12. Kvalitativna reakcija na škrob - reakcija "srebrnog ogledala".
13. U ljudskoj jetra sadrži vrstu škroba - glikogen.
14. Molarna masa celuloze ne može doseći nekoliko milijuna g / mol.
15. Makromolekule celuloze imaju linearni oblik.
16. Celuloza nije sposobna otopiti se u ugljikovom disulfidu i vodenoj otopini kalcijevog hidrosulfita.
17. Pamuk je 90% celuloze.
18. Djelomična hidroliza celuloze proizvodi dekstrine.
19. Uz potpunu oksidaciju celuloze nastaju ugljični dioksid i voda.
20. Celulozni nitrati koriste se za proizvodnju bezdimnog praha, kolodija i celuloida.
Odgovori (istinite izjave):
Opcija 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opcija 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opcija 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opcija 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
glukoza
Svojstva i funkcije
Glukomza (od starogrčkog. Glkhkat slatko) (C6H12O6), ili grožđani šećer, ili dekstroza, nalazi se u soku mnogih voća i bobica, uključujući grožđe, iz kojeg potječe naziv ove vrste šećera. To je monosaharid i heksatomski šećer (heksoza). Jedinica glukoze je dio polisaharida (celuloza, škrob, glikogen) i niz disaharida (maltoza, laktoza i saharoza), koji se, na primjer, u probavnom traktu brzo dijele na glukozu i fruktozu.
Glukoza pripada skupini heksoza, može postojati u obliku b-glukoze ili b-glukoze. Razlika između tih prostornih izomera je u tome što se na prvom ugljikovom atomu u b-glukozi hidroksilna skupina nalazi ispod ravnine prstena, a at-glukoza iznad ravnine.
Glukoza je bifunkcionalni spoj sadrži funkcionalne skupine - jedan aldehid i 5-hidroksil. Prema tome, glukoza je polihidrični aldehidni alkohol.
Strukturna formula glukoze je:
Kemijska svojstva i struktura glukoze
Eksperimentalno je utvrđeno da su aldehidne i hidroksilne skupine prisutne u molekuli glukoze. Kao rezultat interakcije karbonilne skupine s jednim od hidroksila, glukoza može postojati u dva oblika: otvorenom i cikličkom.
U otopini glukoze, ovi oblici su u ravnoteži jedni s drugima.
Na primjer, u vodenoj otopini glukoze postoje sljedeće strukture:
Ciklički b- i b-oblici glukoze su prostorni izomeri koji se razlikuju u položaju hemiacetalnog hidroksila u odnosu na ravninu prstena. U b-glukozi je ovaj hidroksil u trans položaju u odnosu na hidroksimetilnu skupinu -CH2OH, u β-glukozi - u cis-položaju. Uzimajući u obzir prostornu strukturu šestočlanog ciklusa, formule ovih izomera su:
U krutom stanju glukoza ima cikličku strukturu. Normalna kristalna glukoza je b-oblik. U rješenju, stabilniji u obliku (u ravnotežnom stanju u stanju ravnoteže čini više od 60% molekula). Udio aldehidnog oblika u ravnoteži je neznatan. To objašnjava nedostatak interakcije s fuksulfatnom kiselinom (kvalitativna reakcija aldehida).
Uz fenomen tautomerije, glukozu karakterizira strukturna izomerija s ketonima (glukoza i fruktoza su strukturni interklasni izomeri)
Kemijska svojstva glukoze:
Glukoza ima kemijska svojstva karakteristična za alkohole i aldehide. Osim toga, ima neka specifična svojstva.
1. Glukoza - polihidrični alkohol.
Glukoza s Cu (OH)2 daje plavu otopinu (bakreni glukonat)
- 2. Glukoza-aldehid.
- a) reagira s otopinom amonijaka srebrnog oksida kako bi se dobilo srebrno ogledalo:
b) Sa bakrenim hidroksidom dobije se crveni precipitat Cu2O
c) Obnavljanje vodikom u heksatomski alkohol (sorbitol)
- 3. Fermentacija
- a) Alkoholna fermentacija (za alkoholna pića)
b) mliječno vrenje (kiselo mlijeko, kiseljenje povrća)
http://studwood.ru/1583885/meditsina/glyukoza